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Por tradición familiar Pilkington entró en la carrera militar, siendo destinado a Gibraltar en 1856 donde alcanzó el grado de Capitán, allí se casó con Harriet Eliza Moore, natural de Penzance (Cornualles). Interesado en el arte gráfico y acuarelista aficionado, hasta 1861 recopiló fotografías, grabados y acuarelas propias y de amigos, así como fotografías de diversos autores. A su vuelta al Reino Unido entre él y su esposa Harriet confeccionaron un gran álbum con este material. Pero otro de sus intereses fué el bienestar de los soldados, causa por la que trabajó hasta el punto de verse obligado a abandonar el ejército y emigrar a Estados Unidos donde vivió en Concord, New Hampshire. Desde al menos 1875 se dedicó a la instrucción artística pero siempre revelando una personalidad con intereses sociales y volcada hacia los demás. Murió en Inglaterra.